描寫(xiě)了當(dāng)代都市中性格迥異的一對(duì)青年男女陰差陽(yáng)錯(cuò)走到一起，在互相改變的同時(shí)產(chǎn)生了奇妙情愫，上演了一場(chǎng)場(chǎng)讓人捧腹大笑而又充滿溫情的求愛(ài)之旅。

　　四個(gè)本來(lái)職業(yè)、性別、追求、性格完全不同的陌生人，聚在一起，因?yàn)橐粋€(gè)共同需求，面臨一個(gè)共同的尷尬，經(jīng)歷一個(gè)共同的輝煌，明白一個(gè)共同的道理。

　　1950年，詠春派一代宗師葉問(wèn)（黃秋生 飾）與妻子張永成（袁詠儀 飾）帶同兒子葉準(zhǔn)到澳門生活，繼而到香港謀生。一次較量，梁雙（洪天明 飾）甘拜下風(fēng)，并拜葉問(wèn)為師。其后，葉問(wèn)先后收了李瓊（蔣路霞 飾）、陳四妹（鐘欣桐 飾）、鄧聲（陳小春 飾）、汪東（周定宇 飾）、吳贊等人為徒。但最矚目是與紅顏知己珍妮（周楚楚 飾）一段鮮為人知的事跡。
　　汪東與吳贊好斗，四處與其他門派“講手”，經(jīng)常需要葉問(wèn)調(diào)解。某夜，工友們與梁雙在天臺(tái)開(kāi)會(huì)起沖突，葉問(wèn)出手制伏眾人。另一方面，鄧聲沉迷名利，與貪污警員同流合污。葉問(wèn)向鄧聲曉以大義，鄧聲終暗中協(xié)助因引發(fā)警民沖突而被捕的李瓊獲釋。
　　1959年，九龍城寨由江湖中人地頭龍（熊欣欣 飾）統(tǒng)領(lǐng)，經(jīng)營(yíng)不良勾當(dāng)。鄧聲答應(yīng)暗助魏霸天（盧偉光 飾）的獅隊(duì)勝出，好讓地頭龍操控比賽結(jié)果。比賽當(dāng)天，魏霸天偷襲吳忠（曾志偉 飾），葉問(wèn)出手救助吳忠，擊敗魏霸天。葉問(wèn)與吳忠成了莫逆之交。

　　飛虎隊(duì)督察Mike（王敏德）被下放到環(huán)境復(fù)雜的紅番區(qū)后，成為一群散漫的生番警察的領(lǐng)導(dǎo)，這群人中尤其爛鬼東（黃秋生）最讓他頭痛，此人曾殉私讓其殺了人的黑幫好友Roy（張耀揚(yáng)）潛逃，初來(lái)乍到時(shí)，Mike吃盡他帶頭搞的苦頭。Roy的心腹圖釘華（譚耀文）借大佬潛逃坐上第一把交椅 ，成為Mike等人眼中的頭號(hào)敵手。
　　Mike為找圖釘華犯罪證據(jù)監(jiān)視YoYo時(shí)，與之生出真情。偷渡回港的Roy得知被Mike戴了綠帽子后，氣急敗壞欲找Mike報(bào)仇，不想被圖釘華一刀劈死。爛鬼東得知好友死訊后立時(shí)大怒，獨(dú)自一人闖入圖釘華老巢，刑警即可變作野獸。

　　陽(yáng)光（馬麗 飾）經(jīng)營(yíng)著一家尋寵事務(wù)所，接受委托幫忙尋找丟失的寵物。有天，曉雪（宋佳 飾）找到了陽(yáng)光，請(qǐng)她找回自己相依為命的女兒娜娜。陽(yáng)光被曉雪感動(dòng)，決定出手相助，但沒(méi)想到“娜娜”竟然是一只五歲的大老虎，一行人開(kāi)始了一場(chǎng)令人捧腹又驚心動(dòng)魄的歡樂(lè)劫虎之旅。

　　某學(xué)院的畢業(yè)生方晴和范鈞是感情非常好的一對(duì)，分配工作時(shí)，范鈞響應(yīng)國(guó)家號(hào)召，要求去西北工作，在艱苦的環(huán)境中鍛煉自己。但方晴卻不同意這個(gè)觀點(diǎn)，她想留校作研究生，她認(rèn)為學(xué)校條件好，提高得快。在這兩種不同思想的支配下，兩個(gè)人走了兩種不同的道路…

　　80后的保安隊(duì)長(zhǎng)老王（李奕增 飾）最近非常疑惑，一直以來(lái)跟自己關(guān)系親密的女兒王蘇蘇（張悅楠 飾）舉止不正常，再三糾結(jié)后決定跟蹤女兒，卻發(fā)現(xiàn)原來(lái)女兒在學(xué)校受到了“東都小霸王”任浩天（孫書(shū)博 飾）的“欺負(fù)”,當(dāng)晚正好趕上兄弟聚會(huì)，忽然一陣電閃雷鳴之后三兄弟變成17歲的樣子，三人驚喜之后決定重回高校，80后“勞模大佬”與00后“校霸”瞬間在學(xué)校成為了兩個(gè)幫派，隨著兩派矛盾的激化,一場(chǎng)出人意料的斗爭(zhēng)即將開(kāi)始……