圖書管理員林玉蓮（謝仙 飾）和畢業(yè)生李世林（高鑫 飾）真心相愛，但由于世林在老家有童養(yǎng)媳巧芳，導(dǎo)致了一系列問題。李世林的父親責(zé)打了他，而巧芳為保護(hù)丈夫挨了李父一棍，受傷嚴(yán)重，需要送往日本救治。這一系列的事件為故事奠定了悲劇的基調(diào)。在巧芳傷愈后，她卻喪失了生育能力。于是，李家支付重金向玉蓮的哥哥明輝購(gòu)買了孩子，并希望明輝能夠促使玉蓮盡快改嫁。在明輝的壓力下，玉蓮最終嫁給了世林的老同學(xué)于偉。然而，于偉的母親得知玉蓮有一個(gè)7歲大的孩子后，非常生氣地將玉蓮趕出家門。然而，在于偉被燒傷之后，以及明輝深陷礦難之后，世林和玉蓮選擇放下過去的恩怨，用博愛之心施以援手。

　　金惠珍（黃正音 飾）的父親經(jīng)營(yíng)著一間出版社，事業(yè)十分紅火。然而，一場(chǎng)意外使得出版社破產(chǎn)倒閉，金慧珍家的地位一落千丈，曾經(jīng)的千金大小姐亦淪為靠打零工來補(bǔ)貼家用的抹布女。
　　某日，金慧珍的初戀情人池晟?。銛⒖?飾）從國(guó)外歸來，約金慧珍出來相聚，一續(xù)前緣，自卑的金慧珍拜托好友閔夏莉（高俊熙 飾）替自己赴約，與此同時(shí)，金慧珍得到了一份對(duì)于她來說十分寶貴的實(shí)習(xí)生工作?？墒?，讓金慧珍沒有想到的是，她的上司竟然正是池晟俊，而后者并沒有認(rèn)出金慧珍，對(duì)她的態(tài)度十分冷淡。閔夏莉則真的愛上了年輕英俊的池晟俊，一段三角關(guān)系由于錯(cuò)位的身份而變得異常復(fù)雜起來。

實(shí)習(xí)愛神三三要晉升轉(zhuǎn)正，必須完成愛神系統(tǒng)下派的任務(wù)，幫助一個(gè)凡人找到他命中注定

　　影片以HY的名曲《366日》的世界觀為靈感，講述2003年，住在沖繩的高中生湊（赤楚衛(wèi)二 飾）與同一所高中的后輩美海（上白石萌歌 飾）相遇。
　　同樣喜歡音樂的兩人自然地互相吸引，在湊的畢業(yè)典禮那天告白并交往。
　　母親因病去世，原本放棄了自己創(chuàng)作音樂的夢(mèng)想的湊，被美海的話推了一把“有一 天想聽到湊前輩寫的曲子”，考入東京的大學(xué)。
　　2年后，美海也來到東京與湊重逢，兩人開始了在東京的幸福日子。
　　湊決定在音樂公司就職，美海朝著自己成為翻譯的夢(mèng)想努力。
　　“希望365天一直這么幸?！?，兩個(gè)人這樣期望著。
　　然而有一天，湊突然提出分手，離開了美海。
　　以沖繩和東京兩個(gè)城市為舞臺(tái)，跨越20年的悲痛純愛故事。