男童節(jié)當(dāng)天，剛剛結(jié)束外出旅行的阿寅（渥美清 飾）本想為滿男買些鯉魚旗慶祝，但卻因為一些小事情而搞得不歡而散。心情郁悶的他決定再次踏上旅程。在路上，他偶然發(fā)現(xiàn)一個情緒低落的女子在河邊徘徊，而當(dāng)他回到旅館時，竟然又遇到了這個女子。深感同情，阿寅邀請她品嘗當(dāng)?shù)氐奶厣?，但卻讓他陷入了經(jīng)濟困境。
　　在返回的路上，阿寅與一個出身貴族的老人相遇，并建立了一種不解之緣。這位老人失去了自己的小兒子，而兒媳橘子則離家在外。當(dāng)初，因為橘子的出身是平民，她和老人之間因門第觀念而發(fā)生了矛盾。現(xiàn)在，老人渴望找到她，解除內(nèi)心的不安。機緣巧合之下，橘子竟然就是阿寅在旅館中遇到的女子。兩人心存忐忑，但渴望相見，終于化解了彼此之間的誤會。老人甚至考慮讓阿寅成為橘子的人生伴侶，這一切都讓阿寅陷入了猶豫和糾結(jié)之中。他不知道自己該如何選擇，但心中卻充滿了對未來的期待和對愛情的感動。

　　滿男的臨時代課老師雅子來家里做家訪時，阿寅剛好回來，面對年輕而美麗的雅子，阿寅一時收不住，急于表現(xiàn)自己，使原來準(zhǔn)備與老師溝通的家長插不上話，傷了大家的面子。阿寅再次離開家去游蕩，在長野，他和劇團的小百合等人歡聚，卻因為交不上飯錢而被關(guān)進警署。待妹妹櫻花趕去時，他又在請警員吃飯！
　　令人哭笑不得的阿寅的婚事一直是家人的心病，這次他居然聽從了妹妹的話，將雅子視同女兒，與剛剛出院的當(dāng)年柳生家的美麗公主、雅子的媽媽做了朋友。他們在一起的郊游、聊天，給寂寞的玲子以莫大的安慰。為了使她擺脫寂寞，阿寅甚至在考慮為她開一家小店。但是只有櫻花暗自神傷，因為玲子患了不治之癥，而不久前才獲悉這個消息的媽媽苦于不知如何告訴哥哥。但是，有阿寅陪伴在最后時刻，是玲子的最大幸福。

　　一轉(zhuǎn)眼，滿男已經(jīng)是一名小學(xué)生了，為人舅父的寅次郎（渥美清 飾）回家慶賀，晚上，他從家里溜出去買醉，遇見了一位看上去窮困潦倒的老伯（宇野重吉 飾），善良的寅次郎將老伯帶回了家里過夜，哪知道醉酒的老伯竟然將這里當(dāng)成了旅館，指指點點，挑三揀四。
　　酒醒之后，老伯發(fā)現(xiàn)自己鬧了大烏龍，十分的不好意思，于是要來了紙筆，一番龍飛鳳舞。寅次郎拿著老伯的畫去店里賣，竟然賣得了七萬日元，此時的寅次郎才得知，這位老伯，竟然就是日本畫大師池內(nèi)青觀。之后，寅次郎和老伯又意外的重逢了，兩人一見如故，四處游玩，邂逅了善良熱情的藝妓牡丹。

　　《男人之苦》第16集，十七歲妙齡少女順子（櫻田淳子飾）找上門，聲稱寅次郎（渥美清飾）是她老豆！幸好寅剛回到柴又的家，得以澄清一切。原來十多年前在山形縣，寅飢寒交迫之際，受過少女母親阿雪的熱飯，一生難忘，自此每年寄錢給阿雪，誰知令順子誤會他就是生父。寅從順子口中得知阿雪去年過了身，傷心不已，遂獨自到山形縣掃墓。當(dāng)寅得悉阿雪生前埋怨自己沒有學(xué)識，所以被男人所騙，一生受苦之後，他馬上立志求學(xué)，發(fā)奮圖強?；氐嚼霞乙?，剛好來了一個考古學(xué)研究生的租客禮子〔[木堅]山文枝飾），寅自然把握機會向美人求學(xué)。豈料禮子身邊有一個親密的大學(xué)教授（小林桂樹飾），他博學(xué)多才，狂野豪爽，且一直暗戀禮子……寅在情場再遇大敵。
　　The sixteenth instalment in the Tora-san series. The seventeen-year-old girl Junko (Sakurada Junko) comes to Tora-san"s house, claiming that Tora-san is her father! Fortunately, Tora-san arrives home and explains everything. Junko has mistaken him as her father because he has always sent money to Junko"s mother, thanking her for her hospitality when he was very desperate in Yamagata about ten years ago. When Junko tells him that her mother has passed away a year ago, he is crushed and determined to visit her mother"s grave... When Tora-san comes back, an archeology student Reiko (Kashiyama Fumie) comes to rent the place, and he takes this opportunity to pursue learning, and love. However, her teacher Keiji is also there, which makes it difficult for Tora-san.

　　被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經(jīng)常手拖手逛街。正當(dāng)各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫(yī)好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣?！篃o腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！
　　Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me Not. Love seems to have blossomed between Tora and the now-divorced Lily, but contrary to the beliefs of friends and family, marriage is not on the minds of the lovers.

　　《男人之苦》第14集，寅次郎（渥美清飾）未婚產(chǎn)子？背著BB回到了東京柴又老家？正當(dāng)大家決定替寅把寶寶撫養(yǎng)成人之際，才得知這是寅在路上拾回來的棄嬰！寅不是生父，也當(dāng)然不盡父職，終日百無聊賴，寶寶的事全拜託嬸嬸和妹妹阿櫻……直至美女護士京子（十朱幸代飾）的出現(xiàn)，他才積極表現(xiàn)父愛，還打算參加京子的工餘合唱團，以親近對方。誰知寅就在這兒遇上情敵！那滿面鬍鬚的窮光蛋指揮，原來才是京子的最愛！
　　The fourteenth instalment in the Tora-san series. Tora-san has an illegitimate child? To everyone is surprise, he brought a child back to Shibamata. When everyone in his family decides to raise the child as a family member, they find that he was only an abandoned child that Tora-san found on the street! At first, Tora-san has no interest in taking care of the child and he lets his auntie and sister, Sakura, to do the job instead... until he meets the beautiful nurse Kyoko (Toake Yukiyo). He tries all the ways he could, including taking good care of the child, in order to get her attention. However, a bearded poor conductor in Kyoko is choir stands in the way.

　　寅次郎回來通知家人，打算跟他途中相識的單親媽媽娟代訂婚。當(dāng)娟代失蹤已久的丈夫再次出現(xiàn)后，寅次郎留下短信就離開了。在旅途中，寅次郎在津和野重遇舊相識歌子，而她的丈夫剛病逝?；谪?zé)任，她與夫家苛刻的父母一起生活。寅次郎勸說歌子來東京，并陪同她去見因反對婚事而對歌子疏遠的作家父親。寅次郎希望與歌子有所發(fā)展的意圖落空，因歌子決定要奉獻她的生命給弱智兒童。