描寫了當代都市中性格迥異的一對青年男女陰差陽錯走到一起，在互相改變的同時產(chǎn)生了奇妙情愫，上演了一場場讓人捧腹大笑而又充滿溫情的求愛之旅。

　　四個本來職業(yè)、性別、追求、性格完全不同的陌生人，聚在一起，因為一個共同需求，面臨一個共同的尷尬，經(jīng)歷一個共同的輝煌，明白一個共同的道理。

　　1950年，詠春派一代宗師葉問（黃秋生 飾）與妻子張永成（袁詠儀 飾）帶同兒子葉準到澳門生活，繼而到香港謀生。一次較量，梁雙（洪天明 飾）甘拜下風，并拜葉問為師。其后，葉問先后收了李瓊（蔣路霞 飾）、陳四妹（鐘欣桐 飾）、鄧聲（陳小春 飾）、汪東（周定宇 飾）、吳贊等人為徒。但最矚目是與紅顏知己珍妮（周楚楚 飾）一段鮮為人知的事跡。
　　汪東與吳贊好斗，四處與其他門派“講手”，經(jīng)常需要葉問調(diào)解。某夜，工友們與梁雙在天臺開會起沖突，葉問出手制伏眾人。另一方面，鄧聲沉迷名利，與貪污警員同流合污。葉問向鄧聲曉以大義，鄧聲終暗中協(xié)助因引發(fā)警民沖突而被捕的李瓊獲釋。
　　1959年，九龍城寨由江湖中人地頭龍（熊欣欣 飾）統(tǒng)領(lǐng)，經(jīng)營不良勾當。鄧聲答應暗助魏霸天（盧偉光 飾）的獅隊勝出，好讓地頭龍操控比賽結(jié)果。比賽當天，魏霸天偷襲吳忠（曾志偉 飾），葉問出手救助吳忠，擊敗魏霸天。葉問與吳忠成了莫逆之交。

　　飛虎隊督察Mike（王敏德）被下放到環(huán)境復雜的紅番區(qū)后，成為一群散漫的生番警察的領(lǐng)導，這群人中尤其爛鬼東（黃秋生）最讓他頭痛，此人曾殉私讓其殺了人的黑幫好友Roy（張耀揚）潛逃，初來乍到時，Mike吃盡他帶頭搞的苦頭。Roy的心腹圖釘華（譚耀文）借大佬潛逃坐上第一把交椅 ，成為Mike等人眼中的頭號敵手。
　　Mike為找圖釘華犯罪證據(jù)監(jiān)視YoYo時，與之生出真情。偷渡回港的Roy得知被Mike戴了綠帽子后，氣急敗壞欲找Mike報仇，不想被圖釘華一刀劈死。爛鬼東得知好友死訊后立時大怒，獨自一人闖入圖釘華老巢，刑警即可變作野獸。

　　陽光（馬麗 飾）經(jīng)營著一家尋寵事務所，接受委托幫忙尋找丟失的寵物。有天，曉雪（宋佳 飾）找到了陽光，請她找回自己相依為命的女兒娜娜。陽光被曉雪感動，決定出手相助，但沒想到“娜娜”竟然是一只五歲的大老虎，一行人開始了一場令人捧腹又驚心動魄的歡樂劫虎之旅。

　　某學院的畢業(yè)生方晴和范鈞是感情非常好的一對，分配工作時，范鈞響應國家號召，要求去西北工作，在艱苦的環(huán)境中鍛煉自己。但方晴卻不同意這個觀點，她想留校作研究生，她認為學校條件好，提高得快。在這兩種不同思想的支配下，兩個人走了兩種不同的道路…