六十年代的香港，被喻為受著中西文化沖激的動(dòng)蕩年代，當(dāng)時(shí)經(jīng)濟(jì)騰飛，貧富懸殊，在繁華背后。黑道橫行。有人巧取豪奪，有人混水摸魚，更有人無所事事，丁貴妹便是黑幫二世祖中的表表者，多年來未曾沾手江湖爭(zhēng)斗，更懶理外面腥風(fēng)血雨，只顧吃喝玩樂，風(fēng)花說月，但好景不常，適逢叔父蝦叔年事已高，而僅有的精力亦花在娶妾身上，根本無力再料理黑幫業(yè)務(wù)，故將生意推到丁貴妹身上，妹人到中年始從頭學(xué)起，拉夫上陣，黑幫二世祖搖身一變?yōu)槲鑿d及麻雀館老板。在大吹一夫一妻制度的風(fēng)氣下，生性風(fēng)流的妹卻一于少理，眼見舞廳美女如云，一心以為近水樓臺(tái)手到拿來，更夢(mèng)想步叔父后塵，三妻四妾左擁右抱，豈料身兼婦女會(huì)主席的老婆洛芙蓉眉精眼利，略施小計(jì)便順利安排由大陸來港的弟弟洛枸杞隨丈夫工作，既打理酒家與舞廳生意，更替妹處理球隊(duì)事宜，目的只為監(jiān)視妹一舉一動(dòng)慎防越軌，但蓉手上皇牌莫過于妹之高齡祖母李蘭，只因蘭生性剛烈，痛恨男人到處留情，更視一夫多妻為天地不容之事，稍有發(fā)現(xiàn)定必嚴(yán)打，令一向風(fēng)流的妹吃盡苦頭，故妹視蘭猶如洪水猛獸又敬又怕不敢造次。
正當(dāng)成年人忙于糾纏在復(fù)雜關(guān)系時(shí)，自幼受父母保護(hù)的丁明珠卻暗暗起革命，原來珠一次機(jī)緣巧合下，認(rèn)識(shí)由外國回來的高威利，眼見利被襲，以為被壞人所害，故挺身保護(hù)，因而展開一段既浪漫又刺激的男女關(guān)系，珠更為利那非比尋常的經(jīng)歷而著迷，暗生情愫，藉口以請(qǐng)補(bǔ)習(xí)老師為名招郎入舍，借妹之勢(shì)力暗中保護(hù)利。不過妹與蓉不知就里，見珠受傷回來便以為有人對(duì)丁家不利，大為緊張。蓉知棉身手不凡，請(qǐng)棉為珠之保鑣，妹反對(duì)不果，蓉反而乘機(jī)叫棉給妹貼身保護(hù)，以防妹再次風(fēng)流。
自此棉猶如貼身膏藥對(duì)妹寸步不離，妹不勝其煩加上屋契事件，令二人不時(shí)針鋒相對(duì)彷如斗氣冤家，但因棉處處表現(xiàn)強(qiáng)悍，不禁挑起妹征服之心，誓要將棉收服，另一方面，棉亦透過珠口中得知妹非自己想象般胡作非為，慢慢對(duì)妹改觀，甚至有著不能言喻的好感，在妹苦苦癡纏下，未嘗真正戀愛的棉心如鹿撞，不知如何是好！
正當(dāng)妹、蓉與棉的三角關(guān)系蘊(yùn)釀的同時(shí)，珠與利卻在不知不覺間發(fā)生感情，妹見珠對(duì)利有意，頓起醋意，更以己度人，認(rèn)為天下男人皆好色，為免女兒被騙故扭盡六壬以試?yán)麨槿耍炊l(fā)現(xiàn)利一段神秘往事。
當(dāng)蓉忙于籌辦婚禮時(shí)，妹卻全力展開追求攻勢(shì)，棉不敵妹苦苦癡纏向蓉求教，蓉不知苦纏棉正是自己丈夫，竟傾囊相授，二人自此發(fā)展微妙的師徒關(guān)系，但道高一尺，魔高一丈，妹最后仍將棉打動(dòng)，更發(fā)生關(guān)系…。雖說米已成炊，但棉自覺愧對(duì)蓉，為不破壞人家幸褔，本想悄然引退，但妹苦苦癡纏要給棉名份，揚(yáng)言要納棉為妾。
與此同時(shí)，利協(xié)助妹進(jìn)行納妾計(jì)劃，暗中大撈油水，而自己亦可藉機(jī)風(fēng)流，利更提議妹奉旨去滾，迫使蓉接受棉為妾，但妹竟一滾忘形不能自拔，棉妒火中燒向妹大興問罪，二人關(guān)系終告曝光，蓉知悉后大為震怒，二女雙雙與妹鬧翻，妹齊人好夢(mèng)頓成空。其后，妹發(fā)現(xiàn)利乃騙財(cái)騙色之小混混，本想向珠告發(fā)，但卻給利先發(fā)制人，反指妹大話連篇，妹頓成眾矢之的，雖惹蓉與棉討厭，但二女仍各不相讓，棉更要求名份嫁入妹門下，而蓉亦不甘示弱，再次與當(dāng)年歌廳闊客來往，藉此刺激丈夫回頭，其次更向蝦叔告狀求主持公道，蝦叔老馬有火，指妹拋妻棄女罪無可恕，男人可以風(fēng)流但不能下流，故下令全面封殺，妹頓時(shí)一無所有，無錢無面，更無一技旁身，黑幫二世祖隨即淪為落難中年，慘如過街老鼠，妹為求溫飽，只好委身去婦女會(huì)工作，終令自問風(fēng)流的妹反省過來，人徹大悟。
